Yaklaşık 5 yıl önce elindeki tüm Apple hisselerini elinden çıkararak gündeme gelen Wilson, teknoloji deviyle ilgili yine çarpıcı açıklamalarda bulundu. Wilson, “Hangi internet şirketleri 2020’de zirvede olacak?” sorusuna; “Google, Facebook ve şu ana kadar hiç adını duymadığımız bir şirket daha” şeklinde cevap verdi. Hemen ardından gelen “Peki listede Apple niye yok?” sorusunun yanıtı şaşkına çevirdi. Apple‘ı donanıma çok fazla bel bağlamakla itham eden deneyimli yatırımcı, donanımın günümüz piyasasında önemini her geçen gün daha çok yitirdiğine dikkat çekerek bulut üzerinde çok fazla varlık göstermeyen Apple‘ın, mevcut bulut ürünlerinin de iyi olmadığını söyledi.
Wilson; “Ayrıca bulut ve veri ile ilgili olarak düşünmeleri gerektiği gibi düşünmediklerini düşünüyorum” açıklamalarıyla şaşkınlığa neden oldu. Wilson bugüne kadar Twitter, Tumblr, Foursquare, Zynga ve Kickstarter gibi girişimlere yaptığı yatırımlarla kendine kayda değer bir servet ve isim yaptı. Wilson”un; Steve Jobs döneminden bu yana Apple ile yıldızları bir türlü barışmadı.
